Sábado 19 de Octubre. El D.C. United cayo 5-1 ante el Toronto F.C. en el BMO Field de Toronto, ON y fue eliminado en la primera ronda de los Playoffs de la Copa MLS del 2019.
Ambos equipos terminaron la temporada regular con 50 puntos, pero Toronto terminó con la mejor diferencia de goles colocándolos en cuarto lugar de la conferencia Este, garantizando un partido en casa para la primera ronda de playoffs, mientras el D.C. United terminó en el quinto lugar. El ganador de este partido viajaría a la Cuidad de Nueva York para enfrentar el equipo en primer lugar de la conferencia Este, el New York City F.C. para la segundo ronda de los playoffs. Para este partido, el entrenador Ben Olsen contó con el regreso de su delantero estrella el Inglés Wayne Rooney. Rooney cumplio un partido de suspension por acumular tarjeta amarrilas que lo dejo afuera del último partido de la temporada regular ante el F.C. Cincinnati. Para este partido Olsen decidió usar la misma formación que ha venido usando en sus últimos partidos el 4-2-3-1, que ha venido usando el parte final de la temporada.
El Toronto F.C. se puso adelantó en el marcador al minuto 33 cuando el volante Español Alejandro Pozuelo sacó un disparo desde fuera del área, que Bill Hamid logró atajar, pero terminó rebotando y cayó en los pies de Marco Delgado quien puso el balón al fondo de la red para darle ventaja al equipo en casa. El D.C. United fue forzado a hacer un cambio al final del primer tiempo, cuando Felipe Martins sostuvo una lesión, que forzó la salida del volante Brasileño y fue reemplazado por el delantero Noruego Ola Kamara.
El D.C. United tuvo varias oportunidades de gol, en particular dos oportunidades de Wayne Rooney en cual sus dos disparos terminaron siendo atajados por el arquero Quentin Westberg. Al minuto 77 el D.C. United tuvo la mejor oportunidad del segundo tiempo luego de un error defensivo cuando el balón le cayó al delantero Noruego quien estuvo mano a mano con Westberg, pero el arquero de Toronto atajo la oportunidad mandando el balón fuera del área. Cuando todo parecía que iba terminar en 90 minutos, Toronto concedió un tiro de esquina al minuto 90. Wayne Rooney cobró el tiro de esquina y cayo enfrente de Lucas Rodríguez, el volante Argentino, quien empujó el balón al fondo de la red y mando el partido a tiempo extra.
En el primer tiempo del tiempo extra, el Toronto F.C. tomó la ventaja al minuto 93 después de una mala salida de la saga defensiva del D.C. United. El balón terminó en los pies del capitán Canadiense Michael Bradley, quien tocó el balón a Nick DeLeon, y el ex jugador de los Black-and-Red, y pasó el balón al Canadiense internacional, Richie Laryea, quien tiro el balón venciendo a Bill Hamid. Al minuto 95 un tiro de esquina de Alejandro Pozuelo terminó siendo cabeceado en dirección de gol y terminó llegando a Jonathan Osorio, quien puso el balón al fondo de la red. Osorio marcó su segundo gol del partido al minuto 102, luego que un centro de Pozuelo terminó encontrando al volante quien le pegó de primera intención y terminó venciendo a Bill Hamid. Al minuto 105 el ex-volante de DC. United, Nick DeLeon, mandó un disparo al arco que terminó incrustado en ángulo superior para añadir a la ventaja del Toronto. El partido terminó 5-1 después de 120 minutos.
El Toronto F.C. avanca a la segunda ronda de los playoffs donde se mediran ante el New York City F.C. en la Ciudad de Nueva York.
Con este resultado el D.C. United queda eliminado de los playoffs jugando su último partido del año. El D.C. United no vuelve a jugar un partido de liga hasta el proximo año.
